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Non si conosce la data esatta della scoperta delle isole di Madeira e di Porto Santo.
Le isole sono indicate su alcune mappe della seconda metà del XIV secolo (Atlante Medici del 1370), ma non si hanno notizie certe di una loro esplorazione e tanto meno di una occupazione da parte delle navi che in quegli anni solcavano l'Oceano Atlantico al di là dello stretto di Gibilterra. I Casigliani hanno esplorato e quindi occupato le Canarie fin dal 1345; alcuni anni dopo Genovesi, Catalani e Nordafricani hanno intrapreso numerose spedizioni per attivare nuovi commerci.
I portoghesi iniziarono la loro campagna di esplorazione marittima a partire dl 1415, anno della conquista di Ceuta. La scoperta delle isole sarebbe quindi avvenuta fra il 1418 e il 1420 periodo in cui i due capitani, João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira, compirono numerosi viaggi di ricognizione lungo le coste del Marocco su incarico dell' Infante D. Henrique che aveva intrapreso una campagna marittima per assicurare al Portogallo il controllo delle Stretto di Gibilterra e delle coste africane. Alcuni anni dopo nel 1425 si hanno notizie di viaggi nell'arcipelago con lo scopo di colonizzare le nuove terre e stabilirvi una base stabile per la navigazione ed il commercio: la mappa del portoghese Battista Beccario del 1435 indica le isole come appena scoperte. Sembra che il nome di Porto Santo fosse stato dato all'isola perché i primi marinai che vi sbarcarono trovarono le sue acque particolarmente calme dopo le burrasche incontrate nell'oceano aperto.
Secondo gli usi e le leggi dell'epoca (la legge di Distribuzione), le isole scoperte erano organizzate in capitanerie ereditarie ed assegnate ad un governatore. Tristão Vaz Teixeira fu il primo ad essere onorato con il capitanato di Machico nel 1440. Subito dopo ci furono Bartolomeu Perestrelo, che ricevette il capitanato di Porto Santo nel 1446, (i 550 anni della Carta di Donazione sono stati celebrati il 1 Novembre 1996) e João Gonçalves Zarco che ricevette il capitanato di Funchal nel 1459. Quando ricevettero formalmente la loro Carta di Donazione, tutti questi capitani erano già stabiliti nei territori loro assegnati da alcuni anni.
I grandi navigatori
João Gonçalves Zarco (Palmeira C. Leça o Tomar 1390 - Funchal 1467) navigatore ed esploratore portoghese, alcuni dicono di origine ebrea poi convertito al cristianesimo. Zarco (dall'arabo "zarka" che significa dagli occhi azzurri) era un Capitano, al servizio dell'Infante D. Henrique. Zarco ha condotto la flotta portoghese alla scoperta dell'isola di Porto Santo ed in seguito, dicono per coincidenza, dell'isola di Madeira. È stato Insignito della Capitaneria ereditaria di metà dell'isola nel 1459. Il navigatore ha partecipato all'assedio di Tangeri, nel 1437. La data della morte di João Gonçalves Zarco è incerta, ma gli storici sono propensi nel fissarla attorno al 1467. Una statua di Zarco abbellisce l' Avenida Arriaga, una delle vie principali di Funchal, città capoluogo di Madeira.
Tristão Vaz Teixeira (c.1395 - 1480)
Era un abile navigatore ed esploratore portoghese che, con Zarco e Perestrelo, scoprì le isole della Madeira (1419-1420) e ne iniziò la colonizzazione. Il suo vero nome era Tristão Vaz, mentre il cognome di Teixeira fu aggiunto in seguito per il matrimonio con Branca Teixeira da cui ebbe quattro figli e otto figlie. Cavaliere dell'Infante D. Henrique, ricevette la capitaneria ereditaria su metà dell'isola della Madeira il 4 maggio 1440.
Bartolomeu Perestrelo (1400 - 1458)
Di origine italiana, probabilmente genovese, era cavaliere al seguito dell'Infante D. Joao e dell'Infante D. Henrique. Non prese parte al primo viaggio di Zargo e Texeira, ma ebbe l'incarico di occupare e popolare l'isola di Porto Santo. Si sposo tre volte: D. Margarina Martins, D. Brites Furtado de Mendonca e D. Isabel de Moniz. Con l'ultima moglie ebbe una figlia, Filipa,che sposò Cristoforo Colombo. Perestrelo morì prima di poter incontrare il celebre navigatore.
Cristoforo Colombo (1451 - 1506)
E' ormai accertato che il grande navigatore nel 1478 o 1479 si recò a Madeira come agente del mercante genovese Paolo di Negro, perché in quel periodo i genovesi stavano aumentando le importazioni di zucchero da Madeira .
Verso la fine degli anni '70 o l'inizio degli '80, Colombo sposò Filipa de Moniz, figlia di Bartolomeo Perestrelo, originario di Genova. Visse poi per un breve periodo a Porto Santo, tra il 1479 e il 1485. Abitò principalmente a Funchal e a Lisbona dove viveva un suo fratello, che faceva il cartografo. Probabilmente nel 1483 o 1484 presentò al re D. Joao II il suo progetto di raggiungere le Indie navigando verso Ovest. Nel 1485 la sua proposta fu rifiutata dal re, e così Colombo, ormai vedovo, partì per la Castiglia con il figlio Diego.
Colombo non considerò mai di sfruttare i terreni ereditati a Porto Santo e vi ritornò solo per un brevissimo periodo durante il suo terzo viaggio in l'America nel luglio 1498. Curiosamente, venne accolto molto male dalla popolazione che aveva scambiato le sue navi per quelle di una flotta di pirati.
Corsari e Pirati
Sull'isola dal XIV fino al XVII secolo erano molto frequenti le incursioni di pirati e corsari. Tutta la regione dell'Atlantico, dalla costa dell'Algarve e dallo Stretto di Gibilterra fino alle Canarie, era una zona di lotte tra Portoghesi, Spagnoli e Mori. Con l'avvento della stagioni delle esplorazioni marittime, gli arcipelaghi di Madeira e delle Azzorre divennero scali quasi obbligatori per tutti i navigatori e quindi anche per ogni tipo di pirati e corsari; ad aggravare la situazione di Porto Santo c'era anche la sua bella e lunga spiaggia che offriva un approdo ideale privo di qualsiasi difesa.
Molte delle incursioni, come dall'elenco che segue, furono documentate, altre sono state dimenticate. Quella più violenta nella storia dell'isola avvenne nel 1617 ad opera di corsari algerini, che arrivarono con otto imbarcazioni e molti uomini . Quasi tutta la popolazione dell'isola (all'epoca più di 800 abitanti) venne rapita per ottenere un riscatto e ci furono danni ingenti a beni ed edifici; anche gli archivi municipali e parrocchiali andarono quasi completamente distrutti. L'isola dovette essere ripopolata e non si sa con esattezza quanti cittadini di Porto Santo furono rilasciati dalla loro prigionia in Algeria, dopo il pagamento del riscatto.
Cronologia delle incursioni corsare
1459: sventato un tentativo della flotta Castigliana di invadere la città di Funchal. Per vendetta i Castigliani attaccarono Porto Santo ma furono respinti dalle navi del capitano Joao Goncalves da Camara, che aveva difeso anche Funchal.
1552 : in Luglio, due vascelli francesi con 150 uomini invasero la città; i cittadini più ricchi cercarono scampo a Madeira.
1566 : incursione del pirata francese Bertrand de Montluc
1595 : i pirati inglesi Amyas Preston e Gorge Somers invadono Porto Santo, danno fuoco alla città e distruggono parzialmente la chiesa di Nostra Signora della Misericordia
1617 : incursione dei pirati algerini: saccheggi, incendi e molti documenti parrocchiali e municipali rubati e distrutti. Gran parte della popolazione viene deportata.
1667 : incursione di Mori
1690 : in dicembre incursione di pirati francesi.
1708 : incursione di pirati francesi; danni considerevoli.
1719 : incursione di pirati francesi (forse questa fu l'ultima delle incursioni e degli attacchi)
Il Comune
La Municipalità di Porto Santo risale al 1835; Villa Baleira divenne la sede amministrativa. Nel 1996, con un decreto regionale, il centro più popoloso dell'isola fu elevato al rango di città.
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