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I vicoli e le affascinanti strade del quartiere storico di Vila Baleira (balena, in portoghese), fondata nel 1418 da Goncalves Zarco, sono diventati una bellissima area pedonale. Tutta la cittadella è impreziosita da monumenti di navigatori (il più famoso è quello dedicato a Cristoforo Colombo) e dai giardini pubblici dove, tra una boutique e l'altra, sono soliti riposare i turisti.
Gli edifici più interessanti della città sono la Chiesa Matrice del XV secolo, il forte di São José, del XVII secolo, situato nella parte alta della città e dotato di otto cannoni di ferro (dal XX secolo è di proprietà privata), e la Casa di Cristoforo Colombo, divenuta un museo.
Chioschi e caffè vivacizzano le vie e le piazze, circondate da palme esotiche, di questo villaggio ancora fuori dallo stress moderno .
Palazzo del Comune
Il centro della città è Largo Pelourinho detta anche Piazza delle palme o Piazza del Pilastro, così chiamata dal pilastro in pessime condizioni.che si trovava vicino al vecchio municipio.
Il vecchio Palazzo del Comune è stato modificato molte volte nel corso degli anni e si ritiene sia uno dei più vecchi edifici su tutta l'isola, dato che si trova in posizione centrale vicino alla chiesa parrocchiale.
Lo stesso si può dire del Palazzo del Tribunale, che sorge di fronte, e degli edifici alla destra, sede della Delegazione Regionale.
Il vecchio palazzo fu la sede dell'amministrazione comunale al tempo dell'istituzione della municipalità avvenuta nel 1835. Probabilmente lo stemma che adorna l'edificio risale a questo periodo. Fino al 1940 parte di questo edificio fu usato anche come prigione.
Attorno alla piazza sono stati ritrovati numerosi "matamorros", recipienti per lo stoccaggio di cereali. Queste otri venivano inviate dalla Tesoreria Reale, colmi di provviste, nei frequenti periodi di carestia per impedire che l'intera popolazione morisse di fame. Infatti fin dagli inizi dell'insediamento e della colonizzazione di Porto Santo, fu molto difficile praticare l'agricoltura che dava principalmente cereali come grano, orzo, avena, segale e, più tardi, mais. Fino alla metà del XX secolo ci furono frequenti periodi di carestia, causati dalla siccità e dai forti venti marini secchi.
A fianco del vecchio Palazzo Comunale e della Delegazione Regionale si possono vedere due esemplari dell' albero di drago (Dracaera draco). Questa specie, insieme all'Urze Durazia (un'erica) e al Juniperus Phoenicia (un arbusto sempreverde), costituiva gran parte della vegetazione dell'isola. Quest'albero cresce spontaneo solo a Madeira e nelle Canarie in zone di scarsa piovosità e alte temperature; può raggiungere i 15 m d'altezza, con una chioma di numerosi rami che si dispongono a ombrello. I fiori sono raccolti in grappoli biancastri ed appaiono ad agosto e settembre. Se si tagliano i rami o i fusti la pianta emette un liquido rossastro, il "sangue di drago" e la sua estrazione fu probabilmente la prima attività commerciale dell'isola. Questo liquido era utilizzato nella tintura dei tessuti e a scopi medicinali. Se ne utilizzava anche il legname come combustibile, per fabbricare utensili e per la costruzione di imbarcazioni.
L'eccessivo sfruttamento di questa pianta fu probabilmente la causa della trasformazione della vegetazione dell'isola: con la rimozione della copertura vegetale il suolo fu esposto all' insolazione e all'azione dei venti salmastri marini, e l'umidità dell'isola diminuì. Ne seguirono siccità ed erosione, l'isola divenne più arida con notevoli e permanenti danni all'agricoltura.
Poco distante dalla piazza sorge il nuovo Palazzo Comunale ed il Centro Congressi, realizzato per ospitare eventi culturali e dotato di cinema, di teatro, ed di un'ampia sala per le conferenze e le esposizioni.
La Chiesa di Nostra Signora della Misericordia
L'edificio attuale venne innalzato sulle fondamenta di una piccola cappella antecedente. Considerando l'importanza della religione nel passato si riteneva che una chiesa dovesse essere tra i primi edifici pubblici ad essere costruiti, quindi la costruzione della chiesa primitiva dovrebbe essere contemporanea alle prime chiese di Madeira quindi ascrivibile alla seconda metà del XV secolo. Nel 1529 compare già un resoconto delle entrate stilato dal parroco e si sa che nel 1572 il parroco era un tale Nuno Vaz.
La chiesa fu completamente ricostruita nel 1667 e subì notevoli restauri nel 1850.
L'altare principale ha un dipinto attribuito a Martin Conrado. Nelle navate laterali si trovano altri due dipinti di Max Romer, pittore tedesco che si rifugiò a Madeira nel 1922 e qui visse fino alla morte avvenuta nel 1960; gli affreschi furono eseguiti del 1945.
L'orologio della chiesa venne acquistato e installato nel 1899.
Il bacile per l'acqua lustrale di pietra proviene dalla prima chiesa di Nostra Signora della Misericordia che era nel giardino dell'Infante, vicino alla statua di Colombo.
Il fianco della chiesa rivolto verso la piazza è abbellito da una formella di ceramica smaltata.
Lasciando la chiesa parrocchiale e risalendo la strada che circonda il Palazzo Comunale su può vedere la porta dell'antico Fonte battesimale di San Giuseppe.
Casa Museo di Colombo
La Casa Museo di Colombo fu aperta al pubblico il 20 novembre 1989. Era la casa dove visse il navigatore, dato che nel centro della città sorgevano le abitazioni delle famiglie più importanti, come quella del capitano Bartolomeu Perestrelo.
Nel museo si trova una modellino di una delle caravelle di Colombo, mappe dei suoi quattro viaggi, ritratti e alti cimeli. Si trovano anche due "matamorros" , ovvero i recipienti per lo stoccaggio di cereali e alcuni, e reperti provenienti dal relitto del galeone olandese Slat to Hooge, che naufragò nel 1724 presso la baia Guilherme, sulla costa settentrionale.
I "semi di Colombo". Ogni tanto sulla spiaggia di Porto Santo si trovano dei semi, provenienti dai Caraibi e trasportati dalla Corrente del Golfo. Si ritiene che Colombo avesse ipotizzato l'esistenza di una terra al di là dell'Atlantico proprio in seguito all'osservazione delle correnti che trasportavano questi semi.
Cappella della Pietà
Dopo il museo la visita continua lungo Via Cristoforo Colombo fino a raggiungere un incrocio di fianco al quale sorge una chiesetta con una palma; è la cappella della Pietà, una costruzione religiosa di stile manierista. La sua costruzione si può collocare fra il XVI e il XVII secolo, poiché l'istituzione dell'Ordine della Pietà (o della misericordia) di Porto Santo risale alla metà del XVI secolo. Fu molto danneggiata a causa delle incursioni dei pirati algerini nel 1617 e ricostruita più volte. Nel 1946 Max Romer dipinse una nuova tela nella nicchia dietro l'altare. Degna di nota è l'acquasantiera in pietra di Porto Santo.
Proseguendo lungo Via Colombo si raggiunge una piazzetta con le palme. Girando a destra e poi a sinistra, ci si ritrova in via D. Estevao de Alencastro,vescovo delle Hawaii. Nella prima strada a sinistra si può vedere la fontana di San Giovanni, che in origine si trovava dove oggi è il panificio (all'inizio di Via Zargo): in occasione della festa di San Giovanni la fontana viene decorata. L'immagine del santo, che abbelliva la fontana, si trova ora in una nicchia creata appositamente nel vecchio Palazzo Comunale.
Si prosegue ora verso il cimitero.
Cappella di Santa Caterina
All'interno del cimitero sorge l'antichissima cappella di Santa Caterina costruita sui resti della Cappella di San Sebastiano, demolita nel XIX secolo; nel 1840 al posto del vecchio camposanto all'inglese venne istituito uno dei primi cimiteri civili portoghesi.
Ridiscendendo la via D. Estevao de Alencastre si gira a sinistra nel primo ingresso del viale Barlavento: Il tracciato tortuoso di questi viali, alcuni dei quali sono a fondo cieco, dimostra l'antichità di questo quartiere di pescatori e artigiani, lontano dal centro della città.
Proseguendo lungo Via Zarco si incontra l'antico mercato del pesce e numerosi bar e locali tipici. Poi se si attraversa la strada principale e si raggiunge la spiaggia. Qui si trovava la vecchia rampa di sbarco e la prima stazione per la pesca e la vendita all'asta del pescato .
Il Molo
Dal vecchio ormeggio per le navi si gira a destra verso il molo e il giardino dell'Infante dove si trovano il mercato municipale, il Monumento alle Scoperte Marinare, la Piazza del marinaio e il parco giochi per i bambini.
Il molo di Porto Santo, lungo 102 m, fu iniziato il 19 marzo 1929: è già stato riparato molte volte, l'ultima riparazione portò a un rafforzamento completo dei pilastri disposti regolarmente per tutta la lunghezza.
Oggi è un luogo piacevole e romantico, specialmente al tramonto, ma in passato era un luogo di duro lavoro per i marinai .
La pesca
Porto Santo ha sempre avuto abbondanza di pesce di ogni tipo. Tuttavia questa attività era esercitata con sistemi tradizionali ed era destinata solo alla sussistenza personale e non costituiva un'attività redditizia, a causa della mancanza di un mercato e dei pericoli che si correvano lungo le coste dell'isola. Solo nel XX secolo grazie alle innovazioni tecnologiche ed ai collegamenti più veloci con Madeira, Porto Santo riuscì a impiantare una fabbrica di inscatolamento di pesce che arrivò a impiegare anche più di 50 operai.
Monumento al Marinaio
Si prosegue fino alla Statua del Marinaio e al Monumento alle Scoperte Marinare. Molti degli Ufficiali e dei marinai ("la companha, os companheiros")dell'equipaggio del Maria Cristina e di altre imbarcazioni sono ancora viventi. Uomini che conducevano una vita molto dura e difficile, guadagnandosi il pane sul mare, lottando per il sostentamento proprio e delle proprie famiglie e nello stesso tempo contribuendo a rompere l'isolamento di Porto Santo e a creare un legame più stretto con la terraferma, salvando la popolazione dallo spettro della carestia. Questo monumento è un degno tributo a tutti questi uomini, ai loro discendenti e a tutta la gente di Porto Santo e Madeira, un modo per ricordare l'eredità storica di una terra che ha sempre dipeso dalle sue navi, dal mare e dalle persone che coraggiosamente rischiarono le loro vite su di esso.
Monumento alle Scoperte Marinare
Nel giardino dell'Infante, di fronte al molo, c'è il monumento alle Scoperte Marinare, in pietra; opera moderna, scolpita da Antonio Aragao e inaugurata nel 1946, periodo in cui in tutto il paese ci fu un aumento di tributi all'Infante D. Henrique.
Ritornando sulla strada principale proseguendo a sinistra, a circa 200 m potrete vedere l'edificio che ospitava la fabbrica per l'imbottigliamento di acqua minerale. Scendendo poi alla spiaggia, si può vedere, incorporato nella hall dell'hotel Torre Praia, un forno per la calce ben conservato.
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